こんにちは。

dbkw64_16_0.exe が複数起動する条件なのですが、本来は一つしか起動しないハズなのです。
IDE を強制的にタスクマネージャから止めたですとか、IDE がクラッシュしたですとか、そういった場合に dbkw64_16_0.exe が複数存在する事があります。また、ウィルス対策ソフト等が "ポート 64211" をブロックするために dbkw64_16_0.exe が複数存在する事があるようです (掴んだまま離さない)。

Delphi 起動時のショートカットを別に作り、dbkw64_16_0.exe をすべて殺してから Delphi を起動するようにするスクリプトを実行してみてはいかがでしょうか？例えば以下のようなスクリプトです。

startdelphixe2.cmd

@echo off
cls
call taskkill /F /IM dbkw64_16_0.exe
start "" "C:\Program Files\Embarcadero\RAD Studio\9.0\bin\bds.exe" -pDelphi

　
なお、XE2 のデバッガは Windows 8 の 64bit 版で正常動作しません。

See Also:
[Windows 8 での 64bit アプリケーションのデバッグ (XE2)]
http://ht-deko.minim.ne.jp/delphiforum/?vasthtmlaction=viewtopic&t=40.0

早速の回答ありがとうございます。

結果としては、変わりありませんでした。

・startdelphixe2.cmdの実行
　→起動した後、F9を押してみたところ、dbkw64_16_0.exeが複数起動されました。
　　（イメージとしては、F9を押した時に、dbdw64_16_0.exeが2つ同時に起動される、といった感じです）。

・ファイアーウォールについて
　→Win7x64のインストール先は、仮想マシン上で行っています（VirtualBox）。
　　 仮想マシン上ということで、特別ウィルス対策ソフトをインストールはしていませんでした。
　　 ファイアーウォールに関しても、無効にして行っていましたが、動きに変化はありませんでした。

　　（コンパイルは最後まで行くのですが、デバッグだけができないという現象です。）

私の方でも、もう少し確認を行いたいと思います。
（もしかしたら、仮想マシンが影響している可能性があるかもしれませんので）。

返信ありがとうございます。

> プロジェクトマネージャの [ビルド構成] は DEBUG になっていますか？
→参考画像のようになっております。
　
> [プロジェクト | オプション] で "リモートデバッグシンボルを含める" にチェックは入っていますか？(Win64 – デバッグ構成)
→チェックが付いていました。

> 生成された EXE と同じ場所に *.rsm は生成されていますか？
→生成された箇所に、同名の*.rsmファイルが作成されておりました。

> [ツール | オプション] で "エディタファイル" を自動保存するようにしていますか？
→自動保存するようになっていました（チェック付き）。
　 （ちなみに、チェックを外し、その後に再構築してからデバッグを行ってみても、特別変化はありませんでした。）

オプションのDebug構成(x64)の設定をしましたが、同様にすべての構成も変更する必要はありますでしょうか？

引用 terra_dixstar on 2013/05/13 13:36 Mon
その結果、ShowMessageでしっかりと止まることが確認されました。

　
なるホド。プロジェクトファイルがおかしくなっているようですね。
一旦プロジェクトフォルダごとバックアップを取り、

1.(起動していれば) Delphi を終了
2.*.dproj を削除
3.Delphi を起動
4.プロジェクトを *.dpr から開く
5.各種設定を再度行う

というのをやってみてはいかがでしょうか？

引用 terra_dixstar on 2013/05/13 14:42 Mon
原因はフォルダー名に漢字（かな/カナ）を使用していたためでした。

　
なんと！…ともあれ、原因が判ってよかったです。