実際に目にすることはあまりない現象かも知れませんが，ちょっとしたテストです．
Windows Vista 以降で，ランタイムテーマが有効な場合の現象です．
Delphi 7 では，uses に XPMan がある場合に相当します．
新規にプロジェクトを作成し，TButton を 2 つ配置し，各々のクリックイベントを以下のようにします．
どちらのクリックイベントも，最初に 2 つのボタンの Enabled プロパティの値を False にしています．
//-----------------------------------------------------------------------------
// uses に MMSystemが必要
//-----------------------------------------------------------------------------
procedure TForm1.Button1Click(Sender: TObject);
var
StartTime : DWORD;
begin
Button1.Enabled := False;
Button2.Enabled := False;
StartTime := TimeGetTime;
//何かの処理の代わりとしてのループ
while True do begin
if (timeGetTime - StartTime) > 2000 then break;
Application.ProcessMessages;
Sleep(1);
end;
Button1.Enabled := True;
Button2.Enabled := True;
end;
procedure TForm1.Button2Click(Sender: TObject);
begin
Button1.Enabled := False;
Button2.Enabled := False;
Sleep(2000);
//これがないとSleep中の操作が実行されてしまう
Application.ProcessMessages;
Button1.Enabled := True;
Button2.Enabled := True;
end;
これを実行すると下図のようになります．
Windows 7 + Delphi XE pro での実行結果です．
問題は，下の Button2 をクリックした時です．False の状態になっていないように見えます．
実際には False の状態になっていますが，描画が更新されていません．
Windows Vista 以降，画面でも明らかなように，デザインが変更されています．
処理内容によっては，コントロールの描画が追いつかないことがあります．
このような場合，意識的に Repaint を実行するか，少しタイムラグを付けて Repaint を実行すると描画が更新されます．
ランタイムテーマが無効であれば，この現象は発生しません．
下図は，Windows 7 + Delphi 7 Pro で，XPMan がない場合の結果です．
[参考]
[840_処理のキャンセル・画面更新の停止・キーやマウスの操作禁止]
http://mrxray.on.coocan.jp/Delphi/plSamples/840_CancellLockDisable.htm
追記
Twitter で見かけた書き込みでこの記事を書いたのですが，該当ツィートが見つかりません．
Twitter はそのような目的には適していないようです．
Twitter はリアルタイム用ですね．
本来は，[Windows システム Windows 固有の話題]だと思いますが，対象が TButton なのでこちらに書きました．
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